Baca Juga: Profil dan Biodata Wulan Guritno Lengkap: Umur, Kekasih, Keturunan, hingga Perjalanan Karir
Ia pernah bermain FTV yang berjudul Surat Untuk Ayah (2007) dan 25 Juta Semalam (2010). Beberapa sinetron pun juga pernah diperankannya seperti Rafika (2009), Mertua dan Menantu (2020) hingga Patriot (2015)
Winky pun diketahui juga pernah menjadi juri ajang pencarian bakat The Remix yang tayang di NET pada tahun 2015.
Sejak 2022, pria 44 tahun ini juga beberapa kali berperan dalam series. Web series pertamanya berjudul Virgin The Series yang tayang di tahun 2022.
Ia juga pernah bermain di alam series Dating Queen sebagai Ronald (2022), series Mendua sebagai Rama (2022). Yang akan datang di 2023, dirinya akan berperan sebagai Jaka dalam series Open BO dan dalam series Gadis Kretek sebagai Tegar.
Selain berakting, Winky juga aktif sebagai musisi. Ia pernah merilis album berjudul The Playlist pada tahun 2014. Ia juga beberapa kali merilis lagu sejak tahun 2005.
Lagu pertama yang dirilis berjudul Tokyo (2005), kemudian ia merilis beberapa lagu lainnya seperti Flower Transformer (2007), Mess (2018), Hands On Mine (2018), Still Dine (2019), The Chase (2020), Kayuh Kencang (2021), hingga Leave a Message (2021).
Winky pun sering menjadi nominator dalam beberapa ajang penghargaan. Penghargaan pertama yang diraihnya yaitu sebagai Best Crying Scene MTV Indonesia Movie Awards 2004.
Ia juga pernah menjadi pemenang sebagai Most Favourite Supporting Actor MTV Indonesia Movie Awards tahun 2007.