Dia meluncurkan akun YouTubenya pada tahun 2014 dan mendapat perhatian cukup besar saat menyanyikan lagu Sia berjudul Cheap Thrills.
Selain YouTube, Jenna juga memiliki pengikut cukup besar di akun musical.ly (sekarang TikTok) dengan mengunggah video dirinya saat melakukan cover lagu.
Ibunya, Anna Lee, merupakan guru vokal Jenna. Anna membantu melatih suara Jenna sekaligus mempersiapkan karier bermusiknya.
Seiring berjalannya waktu, Jenna tidak hanya mengunggah konten berupa menyanyikan lagu cover saja. Lebih dari itu, ia mulai membuat vlog, tutorial make up dan penataan rambut, serta video-video menarik lainnya.
Baca Juga: Hubungan Komo Ricky dan Indra Bekti, Menjadi Garda Terdepan Untuk Aldilla Jelita: Profil, Biodata
Kariernya dalam dunia akting dimulai pada tahun 2014 ketika ia turut terlibat dalam film pendek berjudul The Happiness (2014).
Dia juga muncul dalam beberapa film pendek lainnya, seperti The Woods (2015), The ClubHouse (2015), dan Some Calming Music (2015).
Pada tahun 2016, ia berperan dalam sebuah TV series berjudul Teachers. Di tahun 2016 itu juga ia pindah ke Los Angeles untuk mengejar mimpinya di dunia hiburan.
Jenna bergabung menjadi anggota Piper Rockelle, sebuah grup YouTubers.